休克爾規則,休克爾規則怎麼應用

2022-01-01 19:18:03 字數 2348 閱讀 6546

1樓:匿名使用者

2023年,休克爾(e. huckel)用簡單的分子軌道計算了單環多烯烴的π電子能級,從而提出了一個判斷芳香性體系的規則,稱為休克爾規則。

休克爾提出,單環多烯烴要有芳香性,必須滿足三個條件。

(1) 成環原子共平面或接近於平面,平面扭轉不大於0.1nm;

(2) 環狀閉合共軛體系;

(3) 環上π電子數為4n+2 (n= 0、1、2、3……);

符合上述三個條件的環狀化合物,就有芳香性,這就是休克爾規則。

不含苯環,具有芳香性,π電子數為4n+2,即符合休克爾規則的環狀多烯烴,我們稱之為非苯系芳烴。

2樓:河馬節拍器

休克爾規則和芳香性 ★

芳香烴不一定都含有苯環。對非芳香烴預見分子芳香性的重要規則是休克爾規則。規則表明,對完全共軛的、單環的、平面多烯來說,具有(4n+2)個 π電子(這裡n是大於或等於零的整數)的分子,可能具有特殊芳香穩定性。

隨著磁共振實驗方法的出現,對決定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用,並對芳香性的本質有了進一步的瞭解。因此芳香性更廣泛的含義為:分子必須是共平面的封閉共軛體系;鍵發生了平均化;體系較穩定(有較大的共振能);從實驗看,易發生環上的親電取代反應,不易發生加成反應;在磁場中,能產生感磁環流;從微觀上看,π電子數符合4n+2規則。

休克爾規則怎麼應用

3樓:匿名使用者

休克爾規則是用來判斷單環平面共軛多烯烴是否具有芳香性的重要方法。芳香性是指有機化合物具有高度不飽和性,而化學性質卻異常穩定,與普通不飽和化合物的易加成而不易取代的特點正好相反,它們容易發生親電取代反應,而很難發生加成反應。休克爾規則的要點如下:

(1)單環平面共軛多烯烴的共軛體系必須是連續且是環狀閉合的;(2)每個碳原子要有一個垂直於整個分子平面的p軌道,並且這些p軌道必須相互平行;(3)環內所有參與共軛的p軌道所含有的電子總數必須符合一個通式「4n+2」,n是由0開始的整數。滿足此通式的烯烴,同一能級的分子軌道都具有電子充滿的閉殼層結構。 注:

①如果一單環平面共軛多烯不符合(1)、(2)所述的特點,則該烯烴是非芳香性的,其中環內和環外具有相互共軛的體系屬於交叉共軛體系,因不閉合而不具有芳香性,如:,環與環之間只有一個原子相接的共軛體系也屬於交叉共軛體系,不具有芳香性,如:;②如果p電子總數恰好是4的倍數,即符合通式「4n」,而不是「4n+2」,則該物質具有的是反芳香性,不具有芳香族化合物的通性,反而很不穩定,如:

環丁二烯:,環辛四稀:,[12]輪烯:

,[16]輪烯:;③計算p電子總數時,只計算外緣環的所有原子的p電子總數,環內部的不考慮,因為中間的雙鍵與環邊的雙鍵發生交叉共軛,如:、都具有芳香性;④休克爾規則具有一定的適用範圍,對於單環平面共軛多烯,碳原子在4~8、12和18~26這兩3個範圍內(碳原子是偶數),可以準確判斷是否具有芳香性,超出這3個範圍的單環平面共軛多烯不具有芳香性,原因有很多,主要是由於環內的氫原子在空間上的排斥作用,致使所有p軌道不能完全處於同一平面,如[14]輪烯:

,或者環過大,共軛鏈過長,致使能量升高,如[30]輪烯:。這樣都難以表現芳香性。⑤休克爾規則不僅適用於判斷單環平面共軛多烯烴的芳香性,還適用於一些它們的衍生物,比如環丙烯正離子、環戊二烯負離子、環庚三烯正離子、環辛四烯二負離子、吡啶、嘧啶、吡咯、呋喃、嘌呤等。

4樓:匿名使用者

主要用來判定閉合共軛體系是否具有芳香性。共軛體系的派電子數目是4n+2,就符合休克爾規則,具有芳香性。比如苯環,共軛體系6個派電子,具有芳香性,而環辛四烯8個,不具有芳香性。

5樓:匿名使用者

那題你數一下整個環(不包括中間c原子)的π電子,它只有8個,不符合

根據休克爾規則,判斷下列化合物是否具有芳香性

6樓:匿名使用者

只要有苯環,就可以忽略休克爾規則,第一個,負電子有兩個π電子,加上4個雙鍵的π,一共6個,滿足休克爾規則,所以都有芳香性

7樓:匿名使用者

共軛電子數n=4m+2時具有芳香性,由此判斷兩者都不是。

有機化學題,根據休克爾規則判斷芳香性。這是怎麼判斷的啊

8樓:匿名使用者

判斷芳香性的休克爾規則提出,有芳香性的分子要滿足三個條件:閉合環狀平面型的分子;該環上的所有原子為sp2雜化;該環的π電子數為(4n+2)。當一個分子滿足這三個條件時,該分子具有芳香性。

9樓:匿名使用者

芳香烴的基礎是苯環,其組成元素是碳氫兩種元素,其他有苯環還有其他元素的物質叫做芳香烴衍生物,d選項中氧原子在環上,該環不是苯環

10樓:塵芥

要有苯環,d不是苯環,中間還有氧原子

怎麼用休克爾規則看電子數,休克爾規則中 電子數到底怎麼判斷?謝謝

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